杜牧寄情于扬州，他是位有才情的诗人，更是个多情的男人。他风流倜傥，他写的诗多，为女人写的诗更多。他感性，他疼爱女人，女人悲伤，他也一起悲伤；女人快乐，他也一起快乐。古代女人的地位卑微，他愤不平，他不能改变女人的命运。他写诗送给她们，写诗纪念她们，他沉浸在诗的多愁善感里久久不能自拔。有时他忧患，有时他失落，为女人忧患，为自己失落。他少了李白的霸气，多了李清照的忧伤。
淮南节度使牛僧孺是杜牧的好朋友，职位也比他高，调任他来扬州做掌书记，也就是负责节度使府的公文来往，用现在的话说就是市长秘书，此时为公元833年，杜牧从此喜欢上扬州，喜欢扬州的繁华，喜欢扬州的女子，他喜欢灯红酒绿的地方，一头扎进温柔乡，永远忘记不得。有人说他一生放荡不羁，把青楼当成归宿。有人说他的才华得到所有人的肯定，但他对青楼女子的多情没有得到大家的赞同。
杜牧在扬州，三十岁出头，年轻有为，风华正茂。唐宋时期的江南属扬州最繁华，“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”。更有诗云：“腰缠十万贯，骑鹤下扬州”。《扬州梦话》中所述：“扬州，胜地也，每至城向夕，娼楼上常有纱灯无数，辉煌罗列空中。”文学地位高的人，在政治仕途上可能走的不是最高，可能他们看的更清、更明白，可能上帝只能眷顾一面，而不能盖全，浪漫主义诗人李白在文学上是泰斗级，可仕途上却没有那么幸运，初唐四杰骆宾王更是如此。诗人多了随性，少了拘束，他们喜欢按照自己的意愿生活，有自己的个性，和世俗不同流合污。
杜牧年轻时，英俊潇洒，谈吐文雅，出口成章。他在扬州工作时，喜欢拜访青楼，经常夜不归宿，有时甚至每天在青楼过夜。扬州大大小小的青楼都有他的足迹，在风花雪月的场所，都有他的大名，无人不知，无人不巧，有女子恨他无情，有女子嫌他太多情。他不顾及他人对他的看法，总是我行我素，活出特点，活出个性。
杜牧过于沉迷在灯红酒绿中，让他的好朋友，顶头上司牛僧孺很不放心。心想：这小子来到扬州，不勤于工作，整天逛青楼，哪天不小心给我整点事情也难说。牛僧孺经常旁敲侧击的提醒他，可杜牧无动于衷，还是照旧。晚上逛青楼，缺少睡眠，白天工作的干劲不足，有时在办公室打瞌睡。牛僧孺没办法，就暗中派了几个人跟踪他，如果杜牧有什么意外事情。好及时处理。
杜牧三十三岁时，离开扬州，调任长安。他去牛僧孺办公室和领导辞别，牛僧孺劝告他以后少去青楼，身体要紧。杜牧满口否认。牛僧孺气不过，拿出一张纸条递给杜牧，上面记录着杜牧每天去青楼的记录。杜牧看了不觉红了脸。
赠别二首（其一）
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
这首诗是杜牧离开扬州时写给一位13岁歌妓的诗，杜牧对离别的万般无奈，依依不舍，这一别将是永远，很难再相见。曾经的缠绵、曾经的甜言蜜语将要成为回忆，杜牧很难受，离别的痛苦无法掩饰。这首诗真真切切的把他对女子的爱情表露的淋漓尽致，读了感人。
第一句就形容女子身姿轻盈，十三岁的芳龄，正是含苞绽放，青春羞涩。将这位风尘女子比喻成豆蔻梢头二月初，豆蔻的嫩叶温柔的卷起，又慢慢的绽放，颜色鲜嫩。由于杜牧的这首诗，豆蔻年华这个成语好像就固定在十三岁了。
杜牧要离开扬州了，在扬州这段时间里，他结识了扬州歌女，一段时间后，有了很深的感情，他舍弃不下，可又不能不舍弃。他回味着和歌妓的美好生活，歌妓的笑容，女子一点一滴的举动，都入了杜牧的心里，让多情的杜牧放心不下，第二句的“扬州路”表达了他对扬州的依恋。在扬州工作时，有好朋友上司的照顾，他少了更多的顾虑。唐代时期的扬州经济文化相当繁荣，时有“杨一益二”之说，春风得意扬州路，扬州路总是让人酣畅，其他地方的女子怎能和扬州的女子相比，怎能和这十三岁芳龄的女子相比，卷上珠帘总是不能相比啊！杜牧认识的女子特别，认识的扬州女子更特别，他情系扬州。那剪不断缕还乱的感情，总让他流连忘返，缠缠绵绵，不能忘怀。好像此时一切都不重要，世界万物都冻结，重要的是对扬州女子的留恋。说到这让我想起唐朝诗人孟郊的《登科后》，“昔日龌龊不足夸，今朝放荡思无涯。春风得意马蹄疾，一日看尽长安花。”孟郊几次科举不中，四十六岁进士成功，心情畅快，长期考试的压力一下子释放出来，对长安的想往，对大城市的眷念，和杜牧对扬州女子的依恋都是达到登峰造极。
赠别二首（其二）
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
扬州是杜牧记忆犹新的地方，在扬州，他有许多故事，许多爱情，也有许多无奈。自己对意中人的多情，看似多情，马上要离别，又确是无情。她是歌妓，他是诗人，他有体面的工作，他们生活在不同的环境。他爱她，他钟情于她，可他不能带她去远方，他们有严格的身份界定。第二天就要离开美人，“唯觉樽前笑不成”，两人端着酒杯共饮，知道明天就要离别，怎么也笑不成。看着眼前的美人，旁边的蜡烛感动的替两个有情人流泪。
杜牧来扬州之前有段故事轰动一时，这有功于他的那首诗《张好好诗》，那首诗让天下人都知道他的这段往事。杜牧和歌妓张好好的故事在江西洪州开始。杜牧二十七岁，刚刚进士及第，被派往洪州工作，为团练巡官。江西观察使沈传师和杜家是世交，此时杜牧年轻有为，又中进士，前途无量，沈传师很喜欢这位年轻人，就上书给朝廷要求召杜牧来洪州任职。杜牧也很愿意去洪州供职，一来有沈传师在工作上的关照，二来前途也有发展。来洪州后，沈传师经常邀请杜牧来府上饮酒做赋。当时的杜牧还是单身，业余时间多，也很乐意。当饮酒作诗时，沈传师家的家妓张好好出来作陪。张好好十三岁有余，琴诗书画，聪明美丽，是位绝色佳人。他们一起弹唱、吟诗。
杜牧经常参加这样的业余活动，时间久了和好好生出了感情，有时杜牧不请自到，说是拜访沈传师，其实是牵挂好好。杜牧带着张好好在湖边散步，有时互相切磋诗赋，有时在院子里玩耍。他在湖边摘一朵花送给好好，她笑的非常开心。好好亲自做一个秀囊给他，他当宝贝珍藏。杜牧深情的看着眼前这位美丽的姑娘，动了心。好好露出羞涩，心里也喜欢这位英俊潇洒的大诗人，如果能一辈子跟随杜公子，是一生的幸福。
人世间的事情总是变幻着。沈传师的弟弟沈述师也喜欢上了张好好。张好好是沈府的歌妓，没有自由，一切听从沈府的安排。沈述师知道好好喜欢杜公子，杜牧也喜欢好好，没等杜牧表示出来，沈述师抢先一步娶了张好好，纳好好为妾。
当杜牧再来沈府时，张好好已经是他人妾。杜牧伤心欲绝，要找好好谈谈。好好自知主宰不了自己的命运，已经成为他人妾，也不愿再和杜牧相见。杜牧失恋了，痛苦万分，心中的苦闷无法用语言形容。
五年后，杜牧在洛阳城遇见张好好，此时的张好好少了往日的清秀，多了生活的落魄。沈述师喜新厌旧，抛弃了好好，好好落难在洛阳街头，成为一名卖酒女子，很是凄凉。杜牧见自己以前心仪女子变成现在这个状况，杜牧心里说不出的痛楚。回去后写下流传后世的大作《张好好诗》：
君为豫章姝，十三才有余。翠茁凤生尾，丹叶莲含跗。
高阁倚天半，章江联碧虚。此地试君唱，特使华筵铺。
主公顾四座，始讶来踟蹰。吴娃起引赞，低回映长裾。
双鬟可高下，才过青罗襦。盼盼乍垂袖，一声雏凤呼。
繁弦迸关纽，塞管裂圆芦。众音不能逐，袅袅穿云衢
杜牧是个多情的才子，时隔多年，不忘好好，牵情于她，时常想起这位美丽的姑娘。杜牧是位善良的诗人，他怜香惜玉，他见不得曾经如花似玉的姑娘受苦。贾宝玉的心里女人是水做的，那杜牧的心里女人是玉做的，女人应该有男人的保护，而不应被抛弃。
杜牧有个诗人朋友叫张祜，对扬州也是如此如醉，如鱼得水，经常参加筵席，青楼歌妓伴舞，有诗《纵游淮南》：
十里长街市井连，月明桥上看神仙。
人生只合扬州死，禅智山光好墓田。
杜牧和张祜在扬州碰面，一起参加宴饮，都看中了一位容貌姣好的女子，都想纳为己有，索性玩起了骰子比输赢。据《唐摭言》记载：
张祜客淮南，幕中赴宴，时杜紫薇为支使，南座有属意之处，索骰子赌酒，杜微吟曰：“骰子逡巡裹手拈”无因得见玉纤纤。”祜应声曰：“但知报道金钗落，仿佛还应露指尖。”
这是风流才子的风流趣事，边玩骰子边喝酒，边吟诗，赋诗到兴趣处，忘了赌美人，而改成赌作诗。
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